Les premières méthodes de chiffrement reposent sur l'utilisation d'alphabets chiffrés qui consistent à modifier chaque lettre. En voici un par exemple, datant de 1627, se trouvant dans les archives de Strasbourg.
Pour l'utiliser, on remplace chaque lettre de A à Z (I et J ainsi que U et V étant confondues) par le symbole écrit au-dessus. On parle de substitution mono-alphabétique. Cette méthode est facile à décrypter dès que le message est un peu long. Tout d'abord, le calcul des fréquences de chaque symbole permet de repérer le substitut de la lettre E, la plus fréquente en français. Les suivantes sont SAINTURLO, ce qui peut de retenir en disant qu'Urlo est le saint patron des cryptologues. Ensuite, il s'agit de reconnaître des mots dont la présence est probable, ce qui est souvent le cas. Par exemple, dans un message sortant d'une place forte assiégée, il est logique de penser à la présence d'un mot comme « munition ». Il peut alors être cherché à travers les répétitions qu'il contient, soit \\xy\y\x où x et y sont deux symboles distincts (et les étoiles, d'autres symboles).
La boîte à chiffrer d'Henri II
Dès le XVIe siècle, plusieurs cryptologues, dont Blaise de Vigenère (1523–1596), eurent l'idée de faire varier la substitution selon la position des lettres. Cette méthode est utilisée de nos jours sous une forme simplifiée, chaque substitution étant un décalage de l'alphabet repéré par une lettre : pas de décalage pour A, décalage d'une lettre pour B, etc. Ainsi, la clef ABC transforme « secret » en « sferfv ». La méthode est simple en théorie mais compliquée à utiliser en pratique, car une seule erreur rend un message… indéchiffrable. C'est pourquoi, dès la Renaissance, on essaya d'utiliser des machines. La plus célèbre est la boîte à chiffrer d'Henri II. Cette boîte contient quatre pages, les pages 1 et 4 étant composées de vingt-quatre petits cadrans alternativement alphabétiques et numériques. Voici l'alternance de la page 1 :