DENDRAL

Imaginez qu'un chimiste observe le spectre de masse d'une molécule organique et cherche quelle structure a pu le produire. Plusieurs structures sont parfois compatibles avec une même observation. DENDRAL automatise cette enquête : il énumère des structures possibles, puis écarte celles qui ne concordent pas avec les données expérimentales.

Le programme ne se contente donc pas de calculer un nombre. Il encode des connaissances chimiques et applique un raisonnement symbolique. Il examine notamment la manière dont les atomes sont reliés afin de retenir les candidats compatibles avec les observations. Leur organisation dans l'espace, c'est-à-dire la stéréochimie, ne peut être prise en compte que si des données et des règles adaptées sont disponibles.

DENDRAL est un système expert consacré à la détermination de structures moléculaires organiques. Un système expert est un programme qui formalise des connaissances spécialisées et les exploite pour résoudre un problème dans un domaine donné. Ici, les données d'entrée sont notamment des spectres de masse obtenus par spectrométrie, et le résultat est une sélection de structures compatibles avec ces observations.

Le programme explore systématiquement l'espace des structures chimiques possibles au moyen de techniques de calcul symbolique. Cette exploration porte notamment sur la topologie, c'est-à-dire la façon dont les atomes sont reliés. La stéréochimie, qui décrit leur organisation spatiale, n'intervient que si les données disponibles et les règles du programme permettent effectivement de l'exploiter. Ces deux aspects ne sont pas interchangeables : deux structures peuvent avoir les mêmes éléments et des liaisons proches, tout en différant par leur arrangement dans l'espace.

DENDRAL a été développé à l'université de Stanford à partir du milieu des années 1960, dans une collaboration entre le généticien Joshua Lederberg, l'informaticien Edward Feigenbaum et le chimiste Carl Djerassi. La méthode dépend de données expérimentales interprétables et ne remplace pas la validation chimique d'une structure candidate.

Un chimiste fournit à DENDRAL les données expérimentales d'une molécule organique, notamment son spectre de masse. Le programme doit alors rechercher quelles structures moléculaires peuvent expliquer les observations.

Pour suivre le tri sur un cas minimal, considérons deux candidates, A et B, et une observation du spectre : un fragment est présent. Les règles chimiques du programme prévoient ce fragment pour A, mais pas pour B. Les données disponibles sont donc une observation mesurée, deux structures à examiner et les connaissances qui relient chacune d'elles à ses conséquences attendues.

D'abord, DENDRAL explore les candidates A et B. Ensuite, il compare leurs conséquences attendues avec le spectre observé : la présence du fragment concorde avec A, mais pas avec B. Puis il écarte B, incompatible avec cette observation. Enfin, il conserve A comme candidate compatible, en considérant sa topologie et, si les observations et les règles disponibles permettent de la distinguer, sa stéréochimie.

Le résultat n'est pas une structure acceptée par simple ressemblance visuelle : c'est une sélection obtenue par confrontation entre un modèle chimique et une observation. Dans ce cas, le contrôle est lisible : A est retenue parce qu'elle prévoit le fragment présent, tandis que B est écartée parce qu'elle ne le prévoit pas. Cette compatibilité reste une sélection de candidate, non une identification certaine.

Dans l'analyse d'une molécule organique, le geste consiste à comparer des structures candidates à un spectre de masse mesuré. DENDRAL prend en charge l'exploration et le filtrage symboliques, ce qui aide le spécialiste à organiser un espace de possibilités difficile à parcourir manuellement.

Le critère observable est l'accord entre les conséquences de la structure candidate et les données du spectre. Une candidate qui ne concorde pas est écartée ; une candidate compatible est conservée pour l'examen chimique. Lorsque l'interprétation expérimentale est insuffisante, le calcul ne peut pas, à lui seul, transformer une hypothèse en identification certaine.

Cette démarche illustre l'intérêt d'un système expert en sciences : le programme formalise un raisonnement spécialisé et le rend exploitable sur un problème concret, au lieu de produire une réponse détachée des observations.

DENDRAL ne se confond pas avec un simple calcul numérique. Le critère qui les sépare est le mode de résolution : DENDRAL représente des connaissances chimiques et explore des possibilités selon des règles symboliques, tandis qu'un calcul numérique applique une opération ou un modèle numérique déterminé. Une procédure qui filtre des structures en fonction de leur compatibilité avec un spectre met en évidence le premier cas.

DENDRAL ne désigne pas non plus la spectrométrie. La spectrométrie est la méthode expérimentale qui fournit notamment un spectre de masse ; DENDRAL est le programme qui exploite ces données pour raisonner sur des structures moléculaires. Si l'on parle de l'instrument et de la mesure, on décrit la spectrométrie ; si l'on parle de l'exploration de candidats à partir de la mesure, on décrit DENDRAL.

Une structure compatible avec les observations n'est pas automatiquement la structure unique de la molécule. Si plusieurs candidates passent le filtrage, le symptôme observable est une sélection comprenant plusieurs possibilités. Il faut alors conserver cette pluralité et solliciter des données expérimentales ou une analyse chimique supplémentaire, plutôt que présenter une candidate comme certaine.

Une autre précaution concerne la nature des structures comparées. Une comparaison limitée aux liaisons entre atomes peut manquer une différence stéréochimique. Lorsque l'organisation spatiale est pertinente, il faut examiner la stéréochimie en plus de la topologie ; sinon, deux structures distinctes risquent d'être traitées comme équivalentes.

Enfin, l'exploration porte sur l'espace des structures représentées par les connaissances et les règles du programme. Une structure absente de cet espace ne peut pas être retrouvée par le système, même si les données expérimentales la rendent plausible. Le bon réflexe consiste à vérifier le domaine chimique couvert avant d'interpréter une liste de résultats comme exhaustive.

Pour replacer DENDRAL dans l'histoire des usages scientifiques de l'intelligence artificielle, consultez L'intelligence artificielle à la rescousse. Vous y gagnerez un cadre plus large pour comprendre comment un programme peut assister un raisonnement spécialisé à partir de connaissances formalisées.