Le jeu se compose d’un plateau contenant 40 cases disposées en un carré de 10 cases sur 10. À son tour, chaque joueur lance deux dés et avance son pion du nombre de cases correspondant, en partant de la case initiale (« départ »). Les joueurs peuvent acheter certaines des cases sur lesquelles ils arrivent (selon un prix prédéfini pour chaque case), le propriétaire d’une case pouvant ainsi faire payer un certain montant tout joueur dont le pion vient à tomber dessus. En payant un certain prix, les joueurs peuvent construire des maisons ou un hôtel sur leurs cases, augmentant le prix que les autres joueurs doivent leur verser quand ils tombent dessus. Selon les pays (ou même, depuis quelques années, les villes), les cases portent des noms spécifiques. Dans la version la plus connue en France, elles sont désignées par des rues de Paris.
Certaines cases ne peuvent pas s’acheter, telles celles qui forcent le joueur à tirer une carte qui donne une consigne à suivre. Sans oublier la fameuse case « prison », ainsi que la case qui y mène et force à y rester.