Per tutto il Medioevo cristiano si era certi che gli eventi seguissero la «volontà divina». Prevederli mediante il calcolo era dunque del tutto estraneo alle riflessioni dei letterati. Si è soliti considerare Girolamo Cardano il primo a occuparsi dell’argomento nel suo libro De ludo aleae, scritto nel 1564. Il suo ruolo va però ridimensionato: il medico italiano pensava semplicemente di redigere un’opera che consentisse di vincere al gioco dei dadi. Vi si trovano tuttavia le premesse del concetto di valore atteso quando, ispirandosi ad Aristotele, auspica l’equità nel gioco, vale a dire, per lui, che la posta di ciascuno dei due giocatori A e B fosse proporzionale alla probabilità di vincere.
Infatti, indicando con p la probabilità che il giocatore A vinca (e quindi con 1 – p quella di B) e con mA e mB le rispettive poste, si ottiene mAmB=p1−p,\dfrac{m_{\text{A}}}{m_{\text{B}}} = \dfrac{p}{1-p}, ossia pmB – (1 – p) mA = 0, il che equivale a richiedere che il valore atteso di ciascun giocatore sia nullo. Del resto, questo testo ebbe una circolazione limitata, poiché fu pubblicato soltanto un secolo dopo la sua stesura.
All’inizio del 15º secolo, Cosimo de’ Medici, futuro duca di Toscana, interrogò il suo celebre precettore Galileo per capire perché, nel lancio di tre dadi, il totale 10 comparisse più spesso del 9, benché per ciascuno vi siano sei modi per ottenerlo. Il giovane dovette lanciare i dadi moltissime volte, poiché le rispettive probabilità sono 27/216 e 25/216, ossia differiscono di meno dell’1%. Tuttavia, fino ad allora le riflessioni su questi problemi erano rimaste confinate al gioco dei dadi e non sfociavano in considerazioni o teorie matematiche.