Durant tout le Moyen Âge chrétien, on avait la certitude que les évènements suivaient la « volonté divine ». Aussi, les prévoir par le calcul était totalement étranger à la réflexion des lettrés. On a coutume de considérer Jérôme Cardan comme le premier à se préoccuper du sujet dans son livre De ludo aleae, écrit en 1564. Il faut relativiser son rôle : le médecin italien pensait simplement rédiger un ouvrage permettant de gagner au lancer de dés. On y trouve cependant les prémices de la notion d’espérance lorsque, s’inspirant d’Aristote, il souhaite l’équité dans le jeu, c’est-à-dire, pour lui, que la mise de chacun des deux joueurs A et B soit proportionnelle à la probabilité de gagner.
En effet, si l’on note par p la probabilité de gagner du joueur A (et donc 1 – p celle de B) et mA et mB leurs mises respectives, on obtient soit pmB – (1 – p) mA = 0, ce qui correspond à demander que l’espérance mathématique de chacun des joueurs soit nulle. Par ailleurs, ce texte est resté d’une diffusion confidentielle car il ne fut publié qu’un siècle après sa rédaction.
Au début du XV e siècle, Côme de Médicis, futur duc de Toscane, interroge son célèbre précepteur Galilée pour comprendre pourquoi, lors du lancer de trois dés, le total de 10 apparaît plus souvent que celui de 9, alors que pour chacun il existe six façons de l’obtenir. Le jeune homme avait dû lancer un grand nombre de fois les dés puisque les probabilités respectives sont 27/216 et 25/216, soit un écart inférieur à 1 %. Cependant, jusque-là, les réflexions sur ces problèmes restaient du domaine du jeu de dés et ne débouchaient pas sur des considérations ou des théories mathématiques.
