Durante toda la Edad Media cristiana, se tenía la certeza de que los acontecimientos seguían la «voluntad divina». Por eso, preverlos mediante el cálculo resultaba totalmente ajeno a las reflexiones de los eruditos. Se suele considerar a Jérôme Cardan el primero en ocuparse de la cuestión en su libro De ludo aleae, escrito en 1564. Conviene relativizar su papel: el médico italiano pretendía simplemente redactar una obra que permitiera ganar en el lanzamiento de dados. Sin embargo, ya se encuentran allí los primeros indicios de la noción de esperanza cuando, inspirándose en Aristóteles, desea que el juego sea equitativo, es decir, para él, que la apuesta de cada uno de los dos jugadores A y B sea proporcional a la probabilidad de ganar.
En efecto, si denotamos por p la probabilidad de que gane el jugador A (y, por tanto, por 1 – p la de B), y por mA y mB sus respectivas apuestas, obtenemos es decir, pmB – (1 – p) mA = 0, lo que equivale a exigir que la esperanza matemática de cada jugador sea nula. Además, este texto tuvo una difusión confidencial, pues no se publicó hasta un siglo después de ser redactado.
A comienzos del siglo XV.º, Cosme de Médici, futuro duque de Toscana, preguntó a su célebre preceptor Galileo para comprender por qué, al lanzar tres dados, el total 10 aparece con mayor frecuencia que el 9, cuando para ambos existen seis maneras de obtenerlo. El joven debió de lanzar los dados un gran número de veces, puesto que las probabilidades respectivas son 27/216 y 25/216, una diferencia inferior al 1 %. Sin embargo, hasta entonces las reflexiones sobre estos problemas se limitaban al juego de dados y no desembocaban en consideraciones ni teorías matemáticas.
